Gloomhaven est un jeu essentiellement coopératif dans lequel chaque joueur incarne un mercenaire errant dans un coin reculé du monde, ayant ses propres raisons et compétences.

Les joueurs doivent coopérer pour nettoyer des donjons menaçants et des ruines oubliées mais chacun poursuit des objectifs individuels en explorant des donjons et en combattant des monstres. Ainsi, ils pourront améliorer leurs capacités avec l'expérience, récupérer du butin, découvrir de nouveaux endroits à explorer et à piller.

Le jeu est destiné à être joué dans le cadre d'une campagne, où un groupe de joueurs va utiliser le livret d'accompagnement qui contient des scénarii afin d'enchaîner une série d'aventures, déverrouillant petit à petit de nouveaux contenus à mesure qu'ils progressent. Ainsi se développera une histoire, sessions de jeu après sessions de jeu, chaque décision ayant une influence sur la suite de l'aventure.

Tout scénario peut également fonctionner comme une expérience autonome.